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Durante tutto l’anno a Chiaramonte è possibile partecipare alle iniziative, alle feste religiose, alle sagre paesane. Di seguito un breve promemoria per chi volesse scoprirle. Feste religiose
Tradizionale processione e novenario della Madonna di Gulfi: la domenica dopo Pasqua (domenica in albis) il simulacro viene condotto a spalle, in città nella Chiesa Madre, dove ha luogo un sollenne novenario patrocinato dalle antiche maestranze ed arti. Dopo nove giorni, Mercoledì, processione e discesa del simulacro nel Santuario di Gulfi.
Processione con novenario e festa della Madonna delle Grazie: Dal Giovedì del Corpus Domini, alla 2^ domenica successiva.
Dalla chiesetta delle Grazie, posta sulle pendici dell' Arcibessi fra il verde della pineta, la statua viene condotta a spalle in città, e nella Chiesa Madre ha luogo il novenario.
Festa di S.Giovanni Battista: 24 Giugno.
Processione sul far della sera. Conclude la festa un tradizionale spettacolo pirotecnico.
Festa del SS. Salvatore: prima domenica di Agosto.
Con manifestazioni e spettacoli collaterali.
Festa di S.Vito: patrono della città, ultima domenica di Agosto.
Da qualche anno è stato ripristinato l' Antico Palio, che ha luogo nello spiazzo antistante la Chiesa. Sagre
I sapori ed i piatti più rinomati della gastronomia chiaramontana si possono apprezzare nelle varie sagre che, nel corso dell' anno, si svolgono nel territorio con una affluenza di visitatori ogni anno sempre più numerosa.
Sagra dell' olio: Piazza Duomo, fine novembre - inizio dicembre.
Celebra e promuove il rinomato olio DOP chiaramontano. Con varie manifestazioni collaterali, convegni, incontri, visita ai frantoi per la degustazione del prodotto.
Sagra della salsiccia: all' interno del Carnevale, il lunedì grasso, in Piazza Duomo.
Panino con salsiccia, vino e poi, fino a notte inoltrata, gran ballo in piazza.
Sagra della focaccia: Piano dell' acqua, 13 agosto.
Feste campestri con balli, giochi e gustose focacce, come di facevano una volta, innaffiati dal buon vino rosso della zona.
Sagra del gallo ai sapori chiaramontani: Contrada Muti, 17 agosto.
I buoni sapori di un tempo, tra giochi, musica, esposizione e vendita di prodotti tipici. A cura dell' associazione Muti.
Sagra dell' uva: Roccazzo, prima metà di Settembre.
Si svolge nella piazza Arciprete S.Curatolo.
Manifestazioni
Carnevale Chiaramontano: Con sfilata di carri allegorici e gruppi mascherati.
Nella tradizione (mirabilmente narrata da S.Amabile Guastella ne L' antico carnevale) tre giorni di spensierata allegria con gruppi mascherati e gran ballo finale nella splendida Piazza Duomo.
Gran galà di ferragosto: Giardini comunali, 14 agosto.
Un appuntamento mondano per la provincia di Ragusa: "Venne il giorno del gran ballo all' aperto, che era il ferragosto. A chiaramonte Gulfi, nel giardino di sempreverdi pensile sulla valle..." G.Bufalino, Argdo il cieco.
Estate chiaramontana: manifestazioni, appuntamenti culturali e sportivi, sagre e feste, fine luglio ed agosto.
Un ricco e nutrito programma che da oltre 40 anni attrae turisti e abitanti delle zone limitrofe. I musei, per tutto il periodo, sono aperti tutti i giorni e fino a tarda sera.
Gara automobilistica "Coppa Monti Iblei": 3 - 4 settembre.
Il percorso, con inizio da contrada Roccapalumba, si inerpica tra tornanti, fino al fianco nord della città: un anfiteatro naturale per l' appassionato di sport motoristico. E' giunta alla 48^ edizione.
SettembreGiovani: Giardini comunali e strade del paese; la prima o la seconda settimana di settembre. Manifestazione di arte, musica, cinema e teatro rivolta ai giovani.
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Feste e sagre 
